Amíg Dan hajthatatlanul távolságtartó az Upper East Side-al, addig a kishúga, Jenny reménytelenül próbál beilleszkedni, szolgai feladatoknak tesz eleget, csak hogy a felső tízezer tagja lehessen.
Blair kísérleteinek ellenére kapcsolata Nate-tel elkezdett romlani. Mikor kapcsolatuknak végetér, Blair lefekszik Nate legjobb barátjával, és egyben a legnagyobb nőcsábásszal, Chuck Bass-el. Chuck végül beleszeret Blair-be, és úgy dönt, megakadályozza, hogy kibéküljenek Nate-tel. Ezért megzsarolja a lányt, hogy elmondja Nate-nek, hogy lefeküdtek.
Serena és Dan kapcsolatát állandóan tesztelik az elit osztályok tagjai, és Dan legjobb barátjának, Vanessa Abrahms-nek a visszatérése. De a problémás helyzetek ellenére, kapcsolatuk csak egyre erősebb lesz. Egyszer Serena elmondja Dan-nek, hogy Blair egy héten lefeküdt Chuck-kal és Nate-tel is, és most fél, mert lehet, hogy terhes, mindezt meghallja Jenny. A vágya, hogy az upper east side igazi tagja legyen egyesült a Blair iránt érzett utálatával, ami arra késztette őt, hogy elmondja Nate-nek Blair bűnét.

Nate ekkor nyilvánosan szembenéz Chuck-kal, míg az egész iskola őket nézi, amint tönkreteszi Blair hírnevét. Blair távollétében Jenny elkezd felemelkedni a Constance Billard ranglétráján, de később Blair bemocskolja őt a Gossip Girl-ön keresztül. A harmadik osztály befejezését követően Serena és Dan kapcsolata elkezd zátonyra futni. Georgina Sparks visszatér az upper east side-ra, hogy újraindíthassa a barátságát Serenával. Mivel Serena vonakodik, Georgina találkozik Dan-nel Sarah álnév alatt. Összebarátkozik Dan-nel és Vanessával, miközben azzal fenyegeti Serenát, hogy felfedi nekik piszkos múltját. Bár kezdetben ellenáll, mégis felfedi az igazságot Blair-nek, Chuck-nak, Nate-nek és később Dan-nek, hogy azért hagyta el New York-ot mert része volt egy Pete Fairman nevű drogos halálában (Serena adott neki egy adagot, hogy lefoglalja, de belehalt), és hogy Georgina ezzel zsarolja őt. Mialatt megpróbálják rendbehozni kapcsolatukat, Dan képtelen megbírkózni a hazugságokkal és az osztálykülönbséggel, amik elkülönítik őt Serenától; szakítanak a Bart és Lily Bass házasságán. Blair és Chuck helyrehozzák megtört kapcsolatukat a Bass esküvőn, de később megbuknak, mert Chuck nem bízik Blair-ben.